वर्ष 2009 में उन्होंने संतोष सीवान के ऐतिहासिक महाकाव्य फिल्म 'अशोका' में काम किया, जिसमें उनकी खूबसूरती और अभिनय को सराहा गया। 2009 टोरंटो अंतर्राष्ट्रीय फिल्म महोत्सव के दौरान स्क्रीनिंग सहित इस फिल्म की शुरुआत अंतर्राष्ट्रीय स्तर पर काफी जोरदार प्रदर्शन के साथ हुई।
फिल्म 'अशोका' में अपने शानदार प्रदर्शन के बल पर करीना ने फिल्मफेयर का पहला सर्वश्रेष्ठ अभिनेत्री का नामांकन अर्जित किया। वर्ष 2007 में, व्यावसायिक दृष्टि से बेहद सफल रही कॉमेडी-रोमांस फिल्म 'जब वी मेट' में उन्होंने अपने प्रदर्शन के लिए फिल्मफेयर सर्वश्रेष्ठ अभिनेत्री पुरस्कार जीता। करीना ने वर्ष 2009 में तुषार कपूर के साथ सतीश कौशिक द्वारा निर्देशित रोमांटिक ड्रामा 'मुझे कुछ कहना है' में काम किया। इस फिल्म में उन्होंने पूजा नाम कि एक लड़की की भूमिका निभाई थी।
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