लेकिन खेल के मैदान में सेरेना हार की भरपाई शारापोवा ने प्यार के मैदान में बाजी मारकर कर ली। बुल्गारिया की टेनिस सनसनी दिमित्रोव, जिन्हें फेडरर से मिलते-जुलते लुक के कारण बेबी फेडरर भी कहा जाता है, ने 2012 में सेरेना के काफी करीब थे। इन दोनों के करीब आने की वजह एक ही फ्रेंच कोच पैट्रिक से कोचिंग लेना था।
लेकिन दिमित्रोव ने पैट्रिक को छोड़कर किसी और कोच को जॉइन कर लिया और यहीं से शुरुआत हुई सेरेना को धोखा देने और टेनिस की संदुरी शारापोवा से डेटिंग करने की।
इस बात से टूट चुकी सेरेना ने कुछ हफ्ते बाद जुलाई 2012 में एक इंटरव्यू में कहा, 'मैंने डेटिंग छोड़ दी है। यह मेरे लिए अच्छा नहीं रहा। मैं बहुत ही भावुक इंसान हूं। बाकी इंसानों की तरह मैंने भी गलतियां कीं। लेकिन पिछली रिश्ता बहुत ही दिल तोड़ने वाला था। यह बहुत मुश्किल था।'
