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राहुल रॉय ने जनवरी, 2007 में बिग बॉस सीजन 1 जीता और उन्हें 1 करोड़ रुपए का नकद पुरस्कार दिया गया। शो जीत के बाद, वे कई हिंदी फिल्मों और शो में नजर आए, लेकिन बाद में हेल्थ के कारण ब्रेक ले लिया।
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'MTV हीरो होंडा रोडीज 5.0' के विजेता रहे आशुतोष कौशिक ने 2008 में बिग बॉस सीजन 2 जीता और बाद में उन्हें 'जिला गाजियाबाद' और 'लाल रंग' जैसी कुछ फिल्मों में देखा गया।
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विंदू दारा सिंह ने दिसंबर 2009 में प्रवेश राणा को हराकर बिग बॉस सीजन 3 जीता। इस सीजन के होस्ट अमिताभ बच्चन थे।
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श्वेता तिवारी ने सलमान खान द्वारा होस्ट किए गए पहले सीजन 'बिग बॉस 4' को जीता। उन्होंने द ग्रेट खली को हराया। अपनी जीत के बाद से, वह कई फिल्मों और टीवी शो का हिस्सा रही हैं।
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'कुमकुम-एक प्यारा सा बंधन' की जूही परमार ने बिग बॉस सीजन 5 की जीत अपने नाम दर्ज की। उन्होंने 1 करोड़ रुपए का नकद पुरस्कार भी जीता।
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जनवरी 2013 में उर्वशी ढोलकिया ने इमाम सिद्दीकी को हराकर बिग बॉस सीजन 6 जीता था। उन्होंने 50 लाख रुपए का नकद पुरस्कार भी जीता था। बाद में उन्होंने 'नागिन 6' और 'नच बलिए' सहित कई लोकप्रिय शो में काम किया।
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गौहर खान ने तनिषा मुखर्जी को हराकर बिग बॉस सीजन 7 जीता और 50 लाख रुपए का नकद पुरस्कार जीता।
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गौतम गुलाटी ने 2015 में बिग बॉस सीजन 8 जीता और उन्हें 50 लाख रुपए का नकद पुरस्कार मिला था।
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2015 में 'एमटीवी रोडीज 12' और 'एमटीवी स्प्लिट्सविला 8' जीतने के बाद, प्रिंस नरूला ने 2016 में बिग बॉस 9 जीता। उन्होंने ऋषभ सिन्हा को हराकर 50 लाख रुपए का नकद पुरस्कार जीता।
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मनवीर गुर्जर ने बानी जे को हराकर बिग बॉस सीजन 10 जीता। शो के बाद उन्हें सलमान खान और दिशा पटानी की 'राधे' में देखा गया।
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शिल्पा शिंदे ने 2017 में बिग बॉस सीजन 11 जीता था। उन्होंने हिना खान को भारी वोट से हराया था।
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दीपिका कक्कड़ ने क्रिकेटर एस श्रीसंत को हराकर 2018 में 'बिग बॉस 12' की ट्रॉफी और 30 लाख रुपए जीते।
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दिवंगत सिद्धार्थ शुक्ला ने बिग बॉस के सबसे पसंदीदा सीजन में से एक जीता। उन्होंने सीजन 13 में असीम रियाज को हराकर 50 लाख रुपए का नकद पुरस्कार जीता।
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रुबीना दिलैक ने बिग बॉस का 14वां सीजन जीतकर 36 लाख रुपए का नकद पुरस्कार जीता।
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बिग बॉस का 15वां सीजन तेजस्वी प्रकाश ने प्रतीक सहजपाल को हराकर जीता।
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एमसी स्टेन ने 2023 में 'बिग बॉस 16' की ट्रॉफी जीती और वोट ट्रेडिंग लिस्ट में शिव ठाकरे को पीछे छोड़ दिया।
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कंगना रनौत के रियलिटी शो 'लॉक अप' को जीतने के बाद, स्टैंड अप कॉमेडियन मुनव्वर फारुकी ने 2024 में बिग बॉस सीजन 17 जीता। इस सीजन के अभिषेक कुमार रनरअप रहे।